Nació en Bogotá el 27 de noviembre de 1865, en el seno de una familia acomodada formada por Ricardo Silva Frade y Vicenta Gómez Diago. Tuvo cinco hermanos, tres de os cuales murieron muy jóvenes, solo quedó su hermana Elvira que fue su gran amiga y confidente durante toda su vida. Estudió en el Colegio de San José y en el colegio Liceo de la Infancia. En 1878 dejo los estudios y comenzó a trabajar en el almacén de su padre, y empezó a escribir las poesía que más adelante recogería en el libro Intimidades. A fines de octubre de 1884 viajó a París, en esta época Silva lee copiosamente, vive con intensidad la vida sofisticada de París y viaja a Londres y a Suiza. Este viaje marcará un cambio de rumbo en su poesía.
En 1886 regresó a Bogotá transformado en un dandy parisino. En junio de 1887 murió su padre dejando el negocio en bancarrota. El poeta se enfrentó a la crisis económica, y tuvo fuerzas para iniciar la redacción de su novela De sobremesa. En enero de 1891 murió su hermana Elvira, a la que dedicará uno de sus más famosos poemas: Nocturno III. Viajó a Venezuela. En los años posteriores su actividad literaria se afianzó y se relacionó con numerosos artistas así como con los redactores de El Cojo Ilustrado y Cosmópolis.
En enero de 1895 cuando regresaba a Colombia naufragó el vapor en el que viajaba, lo que hizo que perdiera sus manuscritos. Intentó reescribir algunas de las obras y reflotar su situación económica estableciendo una fábrica de baldosines que fracasa. En 1896 le pidió a su doctor que le marcara en el pecho el sitio exacto del corazón, y al día siguiente, el veinticuatro de mayo, fue encontrado muerto con un tiro en el pecho.