Nació en Buenos Aires , Argentina, el 8 de julio de 1929. Creció cerca de Memphis, Tennessee . Como Boy Scout, obtuvo el rango de Eagle Scout . Matthews se mudó con su familia a Franklin, Indiana, en 1945. Fue el mejor alumno de la Clase de 1947, en Franklin High School. Luego obtuvo su licenciatura en Franklin College (Indiana) , donde su padre era profesor. Matthews comenzó su trabajo de posgrado en la Universidad de Harvard , donde obtuvo una maestría en 1952. Pasó un año como miembro rotario en la Universidad Libre de Berlín .

Matthews sirvió como oficial de inteligencia en la Marina de los Estados Unidos , durante la Guerra Fría . Fue asignado al Grupo de Seguridad Naval y a la Agencia de Seguridad Nacional . Más tarde sirvió en las reservas y se retiró como teniente.

Matthews obtuvo su Ph.D. de Harvard en 1961. Sus nombramientos docentes fueron en la Universidad de Virginia (1960–61), la Universidad de Minnesota (1961–69) y la Universidad de Massachusetts Amherst (1969–2005).

Matthews se estableció por primera vez con una serie de documentos importantes sobre Aristóteles . También escribió una serie de artículos académicos sobre San Agustín . Sus trabajos posteriores sobre filosofía para niños y filosofía de la infancia han sido traducidos a una docena de idiomas, incluidos chino, alemán, japonés e indonesio.

Matthews enseñó regularmente cursos de pregrado y posgrado en UMass Amherst sobre filosofía antigua , filosofía medieval , existencialismo , ética aplicada y varios temas en metafísica . Ha dirigido grupos de estudiantes graduados en la lectura de Wittgenstein 's Investigaciones filosóficas y Heidegger ' s Ser y tiempo .

Matthews fue profesor visitante en el Amherst College , Brown University , Mt. Holyoke College , Smith College y la Harvard Summer School . Ha sido miembro del Instituto de Estudios Avanzados de Princeton y dirigió cuatro seminarios de verano patrocinados por el National Endowment for the Humanities . En dos ocasiones recibió el National Endowment for the Humanities Fellowship.

Matthews dio conferencias regularmente en los EE. UU. Y en el extranjero y ha llevado a cabo debates de filosofía con niños de escuelas primarias en Austria, Australia, China, Israel, Alemania, Japón, Noruega y Escocia, así como en varias escuelas en los EE. UU.

Antes de su muerte, vivió durante muchos años con su esposa, Mary, en Amherst, Massachusetts .

Matthews murió de cáncer de colon el 17 de abril de 2011 en Boston, Massachusetts .