Nacido en Woodstock, Illinois, el 28 de mayo de 1963, Gregory recibió una licenciatura en historia de la Universidad Estatal de Utah; Licenciatura y licenciatura en filosofía del Instituto Superior de Filosofía de la Universidad Católica de Lovaina , Bélgica; una maestría en historia de la Universidad de Arizona; y un doctorado en historia de la Universidad de Princeton . En Arizona, Gregory trabajó con Heiko Oberman. En Princeton, estudió con Anthony Grafton. Antes de ocupar su puesto en Notre Dame, fue Junior Fellow en la Harvard Society of Fellows y profesor asistente de historia en la Universidad de Stanford.